Юрий Кашкин на протяжении 25 лет возглавлял рыбинскую школу-интернат № 2 и сделал ее самой лучшей в СССР.
Среди главных задач преподавательской деятельности директор интерната ставил обеспечение высокого уровня образования детей и их воспитание. В своей школе ему удалось создать уникальный коллектив, многие его коллеги получили звание Заслуженных учителей СССР.
Кроме того, Юрий Кашкин оснащал школу новейшим учебно-материальным оборудованием: здесь впервые в Рыбинске появились лингафонный кабинет, диапроектор и система дистанционного управления.
Опыт педагогического коллектива рыбинского интерната приезжали директора школ со всей страны. А Юрий Сергеевич, помимо обладания прочими регалиями, стал одним один из семи педагогов в стране, кому было присвоено звание народный учитель СССР.
— Юрий Сергеевич внес огромный вклад не только в рыбинское образование, но и в российское в целом. О Кашкине в СССР знали все. Не зря ему дали такую редкую, но очень ценную награду «народный учитель». То, что мы сегодня видим в интернате № 2, это поддержание и продолжение начинаний Кашкина. Удивительно, как один человек смог изменить жизнь детей, переживших все тяготы войны. Ученики были здесь как дома, не чувствовали себя обездоленными. Они ездили по всей стране, к ним сюда приезжали герои Великой Отечественной войны, знаменитые спортсмены, писатели. Это все благодаря тому, что Юрий Сергеевич умел любить детей. Он спасал жизни на поле боя, потому что был санитаром, а после войны — души сирот, — рассказала директор департамента образования Римма Брядовая.